早期英國殖民者於19世紀來到新加坡,並在當地興辦學校,新加坡式英語便起源於英辦學校中。最早的新加坡式英語很可能是一種「皮欽語」,是不會說英語的人在街頭說的一種混合語。其語法簡單,發音不穩定,非英語成份很大,包括從印度英語、峇峇馬來語、漢語各方言等多個方面的影響。
隨着時間的推移,早期的皮欽語在新加坡社會各個層面推廣,並由新一代的新加坡人以母語的形式學習,語音、語法、詞彙等逐漸定性,日趨成熟,最終脫離皮欽語的簡單和不穩定性,成為一種完全成熟的英語方言。這一點和克里奧爾語(混合語)的發展過程相似,使新加坡式英語也具有很多典型的克里奧爾語特徵。但新加坡英語和英國英語畢竟相似,兩者尚可通話,所以仍可視為英語的一個分歧較大的方言。
不僅如此,由於大多數新加坡人都會說除英語外至少一種語言,因而語碼轉換極為常見。如:當兩個福建裔華人交談時,一句話中可以摻雜着英語、華語、閩語等多種語言。但是同樣會說新加坡英語(但不會說閩語)的廣東裔華人、馬來人、印度人等就不能理解這句話的全部意義。
與所有其他語言、方言一樣,新加坡英語不是一個完全統一的整體。受過教育和沒受過教育的人所說的新加坡英語並不一樣,正式和非正式場合所使用的新加坡英語也截然不同。一般來說,受過教育的人在正式場合所說的英語與英美所使用的正式英語大同小異,區別主要在語音上。而非正式場合所說的英語則有更多源於漢語、馬來語的詞彙、語法。
新加坡英語源於新加坡自有的「皮欽語」,所以和亞洲其他地區的「皮欽語」有許多相似之處,英美人聽了難免會覺得新加坡英語是一種「劣等英語」,而不是英語一個獨立的,已經發展成熟的方言。同時,新加坡英語有許多英美英語沒有的特徵,英美人容易覺得難懂、難聽。以上兩點均不利於新加坡在亞太地區的國際都市地位。因此,新加坡政府發起了「講正確英語運動」,鼓勵國民學說、多說以英美英語為標準的規範英語,同時要求廣播媒體只使用規範英語,學校教育也使用規範英語。然而,新加坡英語仍然是街頭、學校、社交的通用語言,而英美英語則不是。綜上所述,新加坡英語的現狀與上海話、福州話等漢語方言相似,沒有官方地位,但仍是通用的口頭語。